力試しで始めた副業。あらためて感じた自分の強みと、ディップの良さ。
ディップは2018年に副業を解禁（※職級により一部規定あり）。その制度をフルに活用している1人が、「次世代事業統括部 dip Startups」のマネジャーをつとめる山根です。なぜ副業を始めたのか、副業を始めたことによるメリット、そしてあらためて感じたディップの良さなどについて聞きました。
自分の力でどれだけ稼げるのか、知りたかった。
高橋：山根さんは、副業にもかなり力を入れているとお伺いしました。そもそも副業を始めたキッカケは何だったんですか？
山根：僕は2011年に新卒でディップに入社し、営業職を経て、3年目から新規事業関連の部署に異動しました。まずは先輩の立ち上げたサービスのサポートなどをしながら、自分発の企画としては『聖地巡礼マップ』というサービスをリリースして、2016年には「ユーキャン新語・流行語大賞」でトップテン入りを果たすことができました。すごく達成感があった一方で、メンバーレベルの仕事としてはある程度の成果が出せたのかなとも思ったんです。そこで、転職するか、この会社に残り続けるかを考えることになりました。
高橋：なるほど。
山根：結果的には、ディップに残ることを選びました。理由としては、上司である進藤さん（執行役員／次世代事業統括部長）に惚れ込んだというのがいちばん大きいです。業界内でもこの人ほど知識を持っている人は他にいないし、まだまだ学べることがたくさんあるなと思い、残ることを決めました。
一方で、自分の市場価値はどれくらいあるんだろう、自分ひとりでどれくらい稼げるんだろうという懸念は消えなくて。それを確かめるために、副業することを決めました。
高橋：僕も新卒で入社してからずっとディップにいるので、その気持ちはすごく分かります。副業ではどんな仕事を？
山根：まずは一般的な副業検索サイトで、「企画書作成」の仕事を探しました。新規事業の部署に来てから、企画書やドキュメントをまとめるのは日常茶飯事でしたし、『聖地巡礼マップ』のときも自治体に営業するために営業資料を何度もつくっていたので、企画書作成なら自分でもできるかなと思ったんです。
高橋：具体的にはどんな仕事なんですか？
山根：おもにコンペやプロポーザル向けの企画書作成ですね。企画の大枠やアウトラインはかたまっていて、そこからどんな情報が必要かを考え、デザインを整えるのが僕の仕事です。時期としては8月と3月に集中していて、だいたい1ヶ月に3本受けて、3月に受注したら4、5、6月に1本ずつ納品していくような進め方をしていました。
高橋：ちなみに、それでいくらぐらい稼げるんですか…？
山根：1本あたり20～30万円くらいです。
高橋：…けっこう稼げるのですね！
山根：とはいえ1つの企画書が50～60ページくらいあるので、ページ単価で見るとそこまで高くないかなとは思います。
複数社で企画書作成の仕事をやらせていただいて、その実績をもとにさらに取引先が増えたり、別の仕事を任せていただけるようになっていきました。
イベント運営、UXディレクター、ライバーマネジメント。広がる副業。
高橋：その後はどのような仕事を？
山根：次にやったのはイベント関連の仕事でした。RPA関連の大規模なイベントがあって、イベントの集客（LP制作のディレクション）、スポンサー対応などを行っていました。スポンサー企業から出展に必要な情報を回収してサイトにアップしたり、ブースにどんな装飾物をつけるかなどの打ち合わせですね。準備からイベントまで約3ヵ月くらい携わって、イベント直前は前日、前々日から会場の準備も必要だったので、その日は有休を使いました（笑）
高橋：副業の域を超えてますね（笑）他にはどんなものを？
山根：フルリモートのチームでUI/UXを改善する仕事があったので、そこでも2社ほどUXディレクターをしていました。業務改善のツール開発や、電子書籍アプリのリニューアルなどを担当しましたね。UXの観点からアドバイスしたり、ときにはグロースハック的な観点でこういうキャンペーンと掛け合わせていきましょうとアドバイスしたりもしました。
あとは、ライブ配信アプリにも関わっていました。コロナの影響でライブ配信の視聴者が増えた一方で、配信する側を集めないといけないというニーズが出てきたので、ライバーさんを集めるためにSNSなどを運用したり、ライバーさんのマネジメントを行っていました。
他にも、スタートアップの企業の方から新規事業立ち上げの支援や講演を依頼されることもあります。このあたりはすべて知人による紹介です。
高橋：イベント運営、UXディレクター、ライバーマネジメント…最初の企画書作成からかなり飛躍していますが、不安はなかったですか？
山根：周りからもそう言われることが多いのですが、イベントに関しては『聖地巡礼マップ』のときにも1人で開催していたので、組み立て方や参加者の対応というのは割と慣れていました。UXの仕事も、基本的には本業で学んだことの延長線上です。
高橋：なるほど。
山根：同期や同僚からも副業の相談はよく受けるのですが、副業をやりたいのにやれていない人は「自分が持っていないスキルで副業にチャレンジしようとしている」ことが多い気がします。副業を「ライトな転職」と考えているというか。実際にはできることでしか副業はできないし、依頼する側もプロに頼もうと思ってお金を払っているわけで、「学びたい」「新しいことにチャレンジしたい」という動機は意外と良くなかったりしますね。
副業を通して、あらためて感じたディップの良さ。
高橋：2年ほど副業をやってみて、どうですか？
山根：自分としては当たり前だと思っていたディップで身についた考え方や文化が、相手にとっては「珍しいこと」「すごいこと」だったりして、喜ばれることが多いです。「いい意味でメスを入れてもらえた」「起爆剤になってもらえた」とフィードバックをいただけたときはうれしかったですね。
高橋：具体的には？
山根：僕は進藤さんや亀田さんから「まずは試してみよう」「小さく始めてみよう」という文化を徹底的に叩き込まれています。でも他の企業だと、100％の正解を求めたり、「100％完成していないと出せない」というところもまだまだ多くて。そういった企業だと、自分が新規事業で培った考え方は新鮮に映るようです。
高橋：とはいえ、文化が違いすぎると仕事を進めるのも難しくないですか？
山根：いきなりメインのところを変えるのは難しいので、あまり影響しない部分で「小さくグロースしていいですか？」「試してみていいですか？」などと相談して、いったん任せてもらうことが多いです。そこで効果が出始めると「おや？いけるぞ？」となって、徐々に任せていただける部分が増えていきます。そういった小さな積み重ねで信頼関係を築いていきました。
高橋：他に感じた文化の違い、ディップの良さなどはありますか？
山根：世の中には「同じような人を採用しがち」な企業も多いと思うのですが、同じような人が多いと「右向け右」で一気に動かすときは楽である一方、1人が転ぶと全員が転ぶ怖さもあると思っていて。カルチャーがフィットする人が多いと一体感は感じるのですが、みんな同じところでつまずいてしまうんです。
でも「dip Startups」を始めとする次世代事業統括部は、「自分の部署にいない人を採用する」ということを大事にしています。全員がバラバラのスキルや考え方を持っているので、誰か1人が転んでも必ず誰かが助けてくれる。結果的に、進まない案件がないという状態をつくれている。あらためてこれはいい文化だなと思いました。
あとは、いい意味でプライドがないところですかね。雇用形態や経験にこだわらず、できないことがあったら学生インターンに任せるのが次世代事業統括部の文化です。たとえば僕がやっている『BITE』というサービス、学生スタートアップ特化型のアクセラレーター『GAKUcelerator -ガクセラレーター』、クーポンを無料でSNS拡散できる『ドットクーポンズ』では、集客・広告運用はすべて大学生に任せています。
高橋：「進藤さんに惚れ込んだ」とのことでしたが、あらためて山根さんから見た進藤さんのすごいところは？
山根：「なんでもOK」と言えちゃうところだと思います。でも何かあったら、フロントに立ってメンバーを守ってくれるし、助けてくれる。
今でこそ笑い話になっていますが、『聖地巡礼マップ』のイベントを企画した際、僕が稟議という存在さえ知らず（苦笑）、勝手にバスのチャーターをしてしまい、会社で大問題になったことがありました。「これはいよいよヤバイ…」となったのですが、最終的には進藤さんが役員の方や旅行会社の方の間に入ってくださり、なんとか事なきを得ました。
さすがに怒られはしましたが、そのときも「今回の件で分かったと思うけど、こういうことになるから、次は気をつけよう」と言ってくれるんです。「もうやるな」とは言わない。そこが進藤さんに憧れるところです。
常に学習する管理職であり続け、いつかもっと大きな新規事業を生み出す。
高橋：今後も副業は続けていきますか？
山根：副業をすると相手に喜んでもらえるという話をしましたが、もちろん教わることも同じくらいあって。その教わったことを自分のメンバーやチームに還元するというサイクルは持ち続けたいと思っています。
どうしても管理職になると自分が学ぶ時間よりも教える時間のほうが増えてしまい、学習の機会が減ってしまいますよね。そうなると、いつの間にか古い人間のまま、化石みたいになってしまう（笑）それだけは避けたくて。管理職になっても、常に学習し、新しいことを取り入れ、洗練された状態を保っていく。そのいい例が僕にとってはまさに進藤さんで。
結局は自分のロールモデルを目指したいし越えたいんですよね。進藤さんから学んでばかりだとずっと後ろを走っている状態になってしまうので、いろんな人や会社から得た知見を組み合わせて、なんとかあの人を越えたい。進藤さんは『ナースではたらこ』（看護師の人材紹介サービス）やAI・RPAの事業を立ち上げたので、進藤さんを越えるというのはそれ以上に大きな事業をつくるということ。そこを目指したいんです。
高橋：いい志ですね。
山根：あとは、「次世代事業統括部の文化がいい」とは言ったものの、他社で働くことにより実は今の環境はかなり特殊で、自分自身その環境に甘えてしまっている部分もあるんだなと感じました。自由に任せ、チャレンジさせてもらえている機会は活用しながらも、その環境に甘んじることなく、大きな成果が出せる人になれたらなと思います。
高橋：今日は僕もとても勉強になりました！ありがとうございました！
